40代、50代と言った中高年での転職活動は辛い事の連続です。仕事を続けながら転職活動をされている方もいれば、退職後に転職活動をされている方もおられるかと思います。単純に「どちらの方が楽だ」とは言えません。
仕事を続けながらの転職活動は平日の面接行くだけでも、ひと苦労でしょうし、退職後に転職活動をされている方は半端ないプレッシャーがある事かと思います。

退職してからの転職活動も辛いだろうな

中高年の転職活動は茨の道ね
ところで、あなたは辞めた(辞める)会社の仲間とはお付き合いをされていますか?
辞めた(辞める)会社の仲間との付き合い
ストレス解消法として「気安い仲間と飲む」のを楽しみにしている方も多いのではないでしょうか?
「元気にしている?何か変わったことはない?」
飲みに誘う理由なんて色々あるかと思います。退職した後も長年一緒に頑張ってきた仲間と付き合っている方は多いかと思います。ですが、それって本当に必要な事でしょうか?
退職されても辞めた会社の仲間とお付き合いを続けている方がおられるかも知れませんが、転職活動をするにあたってそれは必要無いことだと思います。
他人は助けてくれません
結論から申し上げますが少なくとも転職活動中は辞めた(辞める予定)の会社の人間と付き合わない方が良いかと思います。残酷なことですが、あなたが相手を思っているほど相手はあなたの事を思ってはいません。

キツイなぁ

在職中の場合ですと、うっかり口が滑って転職活動がバレてしまう恐れがあります。また退職後だったとしても「アイツ、まだ仕事きまっないらしいよ…」と別の席での酒の肴にされるのがオチです。
元職場に心を残さない!
ハッキリ申し上げます。
あなたが働くべき会社は内定の先にあります。再就職先があなたの終の棲家です。
「自分がいなければ、アイツ達は困っているだろうな」と思いたい気持ちは分かります。ですがが誰かが1人欠けたとしても、会社は何事もなかったように動いていきます。また、そうでなければ会社組織とは言えないのです。

会社はまわっていくんだよな…

まとめ
仕事を続けながら転職活動をしている場合は納得のいく転職先が見つかってから職場の仲間に打ち明けてくだい。そしてすでに退職されている場合も、再就職先が決まってから近況報告をしてください。

「1人で頑張る」と言うのは大変な事ではありますが、それこそが転職活動をスムーズに進める1つのコツだと思います。